Что за соединение представляет собой циклогексанон?

Быстрый ответ

Циклогексанон – этоциклический кетон-, в частностинасыщенный алифатический кетон- органическое соединение, состоящее из шести-углеродного кольца, несущего одну карбонильную функциональную группу (-C=O). Он не является ни ароматическим, ни спиртом или углеводородом; карбонильная группа определяет его химически, и именно эта группа делает его полезным в качестве промежуточного нейлона и промышленного растворителя.

Что такое циклогексанон?

Циклогексанон — это шести-кольцевое соединение, в котором один углерод в кольце несет атом кислорода с двойной-связью (карбонильную группу), заменяя два атома водорода, которые в противном случае присутствовали бы на этом углероде в простом циклогексане.

Что за соединение представляет собой циклогексанон?

Это основной вопрос классификации, и циклогексанон вписывается сразу в четыре перекрывающиеся категории -, каждая из которых добавляет уровень специфичности.

1. Органическое соединениеЦиклогексанон основан на углероде-, в котором атомы водорода и кислорода связаны в определенные ковалентные структуры. Как и все органические соединения, его химический состав определяется расположением связей углерод-углерод и углерод-гетероатом, а не ионным поведением.

2. Кетоновое соединениеЦиклогексанон содержит карбонильную группу (C=O), связанную с двумя атомами углерода с каждой стороны -, что является определяющей структурной особенностью кетона, в отличие от альдегида (карбонил, связанный по крайней мере с одним водородом) или карбоновой кислоты (карбонил, связанный с гидроксильной группой).

3. Циклический кетонВ отличие от кетонов с открытой-цепью, таких как ацетон, карбонильный углерод циклогексанона является частью замкнутого шести-членного кольца. Эта геометрия кольца влияет на его реакционную способность, температуру кипения и на то, как оно ведет себя в таких реакциях, как оксимация - — первый шаг на пути к производству капролактама.

4. Насыщенный алифатический кетон.Кольцо не содержит двойных углеродных-углеродных связей и ароматической (бензол-подобной) делокализованной электронной системы. Все углероды кольца находятся в состоянии sp³-гибридизации, за исключением карбонильного углерода, который имеет форму sp² из-за двойной связи C=O. Это отличает циклогексанон от ароматических кетонов, таких как ацетофенон.

Вкратце: циклогексанон представляет собой органическое → кетон → циклическое → насыщенное алифатическое соединение., и каждый уровень классификации частично объясняет его поведение -: от того, почему он реагирует как типичный кетон при оксимации, до того, почему форма его кольца (а не ароматичность) определяет его физические свойства.

Объясненная химическая структура циклогексанона

Циклогексанонструктураможно просто представить как шестичленное-углеродное кольцо с одной карбонильной группой:

Структурно это распадается на три определяющие особенности:

• Шесть-углеродных колец- пять групп CH₂ (метилена) плюс один карбонильный атом углерода, образующие замкнутое углеводородное кольцо.
• Одна карбонильная группа- углерод, двойной-связанный с кислородом, расположенный у одного атома углерода в кольце
• Кетоновая функциональность- поскольку карбонильный углерод окружен двумя атомами углерода в кольце (не водородом или кислородом), соединение химически ведет себя как кетон, а не как альдегид или сложный эфир.

Это кольцо-плюс-карбонильное расположение также является причиной того, что циклогексанон иногда описывается как «циклический ацетон» в контексте вводной химии, - химически аналогичный по функциональной группе, структурно отличающийся по геометрии кольца.

Почему Циклогексанон классифицируется как кетон?

Определение кетона:Кетон имеет общую структуруР-СО-Р', где карбонильный углерод связан с двумя углеродсодержащими -группами (R и R'), и ни одна из них не является атомом водорода.

Структура циклогексанона:Поскольку кольцо замыкается само на себя, позиции «R» и «R» эффективно занимают одно и то же кольцо -.Звонок-CO-Звонок, при этом карбонильный углерод интегрирован в основную цепь кольца, а не находится на конце цепи.

Сравнение с ацетоном:Ацетон (CH₃-CO-CH₃) — это простейший кетон с открытой-цепью, с двумя отдельными метильными группами, фланкирующими карбонильный углерод. Циклогексанон имеет ту же самую логику ядра R-CO-R', но две группы «R» соединены друг с другом через четыре дополнительных атома углерода, образуя кольцо вместо двух свободных концов. В этом состоит структурное различие междуациклический кетонициклический кетон.

Циклогексанон против подобных соединений

Это сравнение полезно, поскольку циклогексан, циклогексанол и циклогексанон находятся в одной и той же промышленной производственной цепочке (циклогексан окисляется до смеси циклогексанол/циклогексанон), но каждый из них имеет отдельную функциональную группу и отдельную химическую классификацию.

Физические и химические свойства циклогексанона

Эти свойства являются прямым следствием приведенной выше классификации: карбонильная группа придает циклогексанону его полярность и относительно высокую температуру кипения по сравнению с циклогексаном, в то время как насыщенное не-ароматическое кольцо сохраняет его химическое отличие от ароматических кетонов с другими профилями реакционной способности.

Как производят циклогексанон?

Маршрут 1: окисление циклогексана

Циклогексан
│ (каталитическое окисление воздухом/O2)
▼
Смесь циклогексанол + циклогексанон («масло КА»)

Это доминирующий промышленный путь, в котором для частичного окисления циклогексана используются кобальтовые или марганцевые катализаторы. Циклогексанол, образовавшийся на той же стадии, впоследствии дегидрируется для увеличения выхода циклогексанона.

Маршрут 2: гидрирование фенола

Фенол гидрируется до циклогексанола, который затем дегидрируется до циклогексанона. Этот путь более распространен там, где фенол является легкодоступным и более дешевым сырьем по сравнению с циклогексаном.

Для чего используется циклогексанон?

1. Производство нейлона

Производство нейлона — крупнейшее-объемное применение циклогексанона, на которое приходится большая часть мирового производства циклогексанона. Примерно для 1 тонны капролактама требуется около 1 тонны циклогексанона в качестве сырья, а спрос на капролактам обусловлен, главным образом, производством волокна нейлона 6 и технической-смолы-, в результате чего цены на циклогексанон тесно связаны с рынками нейлонового волокна и пластмасс.

2. Промышленный растворитель

Циклогексанон — один из самых сильных растворителей для ПВХ и других полярных смол, поэтому он остается стандартным выбором в рецептурах покрытий и клеев, несмотря на конкуренцию со стороны более быстросохнущих альтернатив. Его высокая температура кипения (~ 155,6 градусов) дает разработчикам рецептур медленное, контролируемое окно испарения, и он используется в:

• ПВХ и виниловые смолы
• Фенольные, акриловые и эпоксидные смолы.
• Клеи (виниловые и резиновые-на основе)
• Покрытия и печатные краски

3. Полимерная промышленность (более широкая роль)

Помимо производства нейлона и растворителей, циклогексанон также используется в производстве адипиновой кислоты для нейлона 6,6 - второго основного варианта нейлона -, в основе которого лежит одно сырье для обоих основных коммерческих типов нейлона. Он также используется в качестве технологической добавки при производстве смол, где контролируемая растворимость и скорость испарения имеют большее значение, чем скорость сушки сырья.

Является ли Циклогексанон полярным соединением?

Да.Циклогексанон — полярная молекула.

Почему:

• Карбонильная группа- Связь C=O сильно поляризована, поскольку кислород значительно более электроотрицательен, чем углерод, притягивая к себе общую электронную плотность.
• Дипольный момент- Такое распределение электронов придает циклогексанону чистый молекулярный дипольный момент (приблизительно 3,0 Д), поэтому он растворяет полярные и умеренно полярные смолы (такие как ПВХ) гораздо эффективнее, чем не-полярные углеводородные растворители, такие как толуол или гексан.

Безопасность и обращение с циклогексаноном

• Легковоспламеняющийся- Циклогексанон имеет температуру вспышки примерно 44 градуса, что позволяет классифицировать его как горючую/легковоспламеняющуюся жидкость в соответствии с большинством правил транспортировки и хранения.
• Хранилище- Храните в плотно закрытых контейнерах, вдали от открытого огня, искр и сильных окислителей, в прохладном и хорошо-проветриваемом помещении.
• СИЗ-Рекомендуются -химически стойкие перчатки, средства защиты глаз (очки или защитная маска), а также адекватная вентиляция или защита органов дыхания, особенно в закрытых помещениях или навалочных-погрузочно-разгрузочных средах.
• Паспорт безопасности- Всегда сверяйтесь с действующим паспортом безопасности перед хранением, обращением или транспортировкой, поскольку региональные классификационные ограничения и пороговые значения воздействия могут различаться и подлежат периодическим обновлениям нормативных актов.

Часто задаваемые вопросы

Вопрос 1: Является ли циклогексанон кетоном?

Да. Циклогексанон содержит карбонильную группу (C=O), связанную с двумя атомами углерода внутри его кольцевой структуры, что является определяющей структурной особенностью кетона.

Вопрос 2: Является ли циклогексанон органическим соединением?

Да. Это соединение на основе углерода-, состоящее из атомов углерода, водорода и кислорода, что ставит его в категорию органических соединений.

Вопрос 3: Является ли циклогексанон ароматическим?

Нет. Циклогексанон представляет собой насыщенное, не-ароматическое кольцо -, в нем нет чередующихся двойных связей или делокализованной пи-электронной системы, как у бензола. Все атомы углерода в его кольце (кроме карбонильного углерода sp²) находятся в состоянии sp³-гибридизации.

Вопрос 4: Какую функциональную группу содержит циклогексанон?

Циклогексанон содержит одну функциональную карбонильную (C=O) группу, что классифицирует его как кетон.

Вопрос 5: Полярен ли циклогексанон?

Да. Карбонильная группа создает молекулярный дипольный момент, что делает циклогексанон полярным растворителем, способным растворять полярные и умеренно полярные смолы, такие как ПВХ.

Вопрос 6: В чем разница между циклогексаном и циклогексаноном?

Циклогексан представляет собой полностью насыщенный углеводород без атома кислорода, в то время как циклогексанон имеет один углерод в кольце, преобразованный в карбонильную группу, что делает его кетоном, а не простым углеводородом.

Вопрос 7: Используется ли циклогексанон для производства пластика?

Да. Циклогексанон является ключевым предшественником капролактама, который полимеризуется в нейлон 6, один из наиболее широко производимых инженерных и волокнистых пластиков-класса.

Вопрос 8: В каких отраслях используется циклогексанон?

Текстильная, автомобильная, электронная, упаковочная и строительная отрасли используют циклогексанон косвенно через продукты из нейлона 6 и нейлона 6,6, а в промышленности по производству покрытий, клеев и печатных красок он используется непосредственно в качестве растворителя.