Циклогексанон (CAS 108-94-1) представляет собой циклический кетон от бесцветного до бледно-желтого цвета смолекулярная формула C₆H₁₀Oи молекулярной массой 98,15 г/моль, служит одновременно высокоэффективным-промышленным растворителем и основным химическим промежуточным продуктом для капролактама и адипиновой кислоты-соответствующих мономеров для нейлона 6 и нейлона 66.
Что такое циклогексанон?
Циклогексанон — органическое соединение семейства кетонов, структурно представляющее собой шестичленное карбоциклическое кольцо с одной кетоновой функциональной группой. Он также идентифицируется под синонимами оксоциклогексан, циклогексилкетон, надон и анон. При комнатной температуре представляет собой прозрачную маслянистую жидкость с характерным землистым запахом кетонов; Следовое содержание фенола меняет запах на запах мяты,-что служит практическим индикатором чистоты при полевой оценке.
Его производят в промышленных масштабах двумя установленными способами: каталитическим окислением циклогексана воздухом с получением смеси циклогексанол-циклогексанон (масло КА), на которую приходится доминирующая доля мирового производства; и частичное гидрирование фенола в каталитических условиях, используемое там, где требуется более высокая селективность по отношению к циклогексанону.
Физические и химические свойства циклогексанона
| Параметр | Ценить |
|---|---|
| Номер CAS | 108-94-1 |
| Молекулярная формула | C₆H₁₀O |
| Молекулярный вес | 98,15 г/моль |
| Появление | Бесцветная или бледно-желтая жидкость |
| Точка кипения | 155,6 градусов |
| Точка плавления | −26 градусов |
| Плотность (20 градусов) | 0,947 г/см³ |
| Точка возгорания | 43 градуса (закрытая чашка) |
| Растворимость в воде | 8,7 г/л при 20 градусах |
| Давление пара | 5 мм рт.ст. при 25 градусах |
| Индекс преломления | 1,4507 (20 градусов) |
| Цвет (свежий, высокой-чистоты) | Меньше или равно 10 APHA |
| Каури-бутанол (КБ) Значение | 95–98 |
Уведомление:Смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, ацетоном и бензолом. Ограниченная смешиваемость с водой обеспечивает стабильность состава в промышленных системах на основе растворителей. Изменение цвета до бледно-желтого при хранении отражает окислительную деградацию; Цвет APHA — это стандартный контрольный пункт качества при промышленном приемочном контроле.
для чего используется циклогексанон?
Циклогексанон (CAS 108-94-1) используется в пяти основных отраслях промышленности: в качестве промежуточного химического вещества при производстве нейлона 6 и нейлона 66, а также в качестве технологического растворителя в покрытиях, клеях, печатных красках и тонком химическом синтезе.
Нейлон 6 и нейлон 66 - первичного промышленного использования
По состоянию на 2025 год мировое потребление циклогексанона превысит 3,7 миллиона метрических тонн, причем примерно 70% будет направлено на цепочки создания стоимости Nylon 6 и Nylon 66. Капролактам-полученный путем образования оксима циклогексанона с последующей перегруппировкой Бекмана-является мономером нейлона 6. Адипиновая кислота, полученная окислением азотной кислотой масла КА, является мономером нейлона 66. На долю капролактама приходится примерно 59,1% доли рынка циклогексанона по состоянию на 2024 год.
Краски и покрытия
При значении KB 95–98 циклогексанон обеспечивает полное растворение систем нитроцеллюлозы, алкидных, эпоксидных, виниловых и акриловых смол. Его умеренная скорость испарения контролирует образование пленки и уменьшает дефекты поверхности, включая помутнение и образование кратеров. Применяется в промышленных ремонтных покрытиях, морских покрытиях, автомобильных OEM-системах и системах окраски, а также для отделки древесины. Спрос на растворители для красок, чернил и покрытий увеличивался примерно на 5% ежегодно в период с 2022 по 2025 год.
Клеи и герметики
Циклогексанон растворяет матрицы ПВХ, полихлоропрена и полиуретана при комнатной температуре, снижая вязкость нанесения, сохраняя при этом открытое время. Используется в клеях для труб ПВХ, контактных клеях, строительных герметиках и системах структурного склеивания пластмасс и композитов.
Печатные краски
Действует как растворитель смол и модификатор вязкости в системах глубокой печати и упаковочных красок. Его контролируемый профиль испарения стабилизирует реологические свойства при разных скоростях пресса и поддерживает адгезию к основам с низкой-поверхностной-энергией, включая полиолефиновые и ПЭТ-пленки.
Тонкие химические промежуточные продукты
Последующие производные включают пероксициклогексанон, 2-метилбензофенон, антиоксидант 4010 (N-изопропил-N'-фенил-p-фенилендиамин) и циклогексанон-толуоловые смолы, используемые в резиновых и клейких составах. Циклогексанон также служит строительным блоком в синтезе фармацевтических промежуточных продуктов, включая предшественников противоэпилептических соединений.
рост рынка циклогексанона (2024–2025 гг.)
В 2024 году мировой рынок циклогексанона оценивался в 9,3 миллиарда долларов США, а к 2034 году, по прогнозам, он достигнет 13,8 миллиарда долларов США, а среднегодовой темп роста составит 4,0%. На Азиатско-Тихоокеанский регион приходится 45,9% роста рынка, чему способствует значительный рост производства нейлона и полимеров. Циклогексанон технического класса доминирует, его доля на рынке по маркам в 2024 году составит 79,3%.
Меры предосторожности при использовании циклогексанона
Классифицируется как легковоспламеняющаяся жидкость.: ООН 1915, IMDG, класс 3, группа упаковки II. Температура вспышки 43 градуса (в закрытом тигле). Предел профессионального воздействия: 25 ppm TWA (международный стандарт). Хранить при температуре 5–30 градусов в вентилируемых складских помещениях, вдали от источников возгорания и окислителей. Контейнеры должны оставаться запечатанными, когда они не используются. Срок годности: 12 месяцев со дня производства при соблюдении рекомендуемых условий хранения.
Часто задаваемые вопросы
Для чего используется циклогексанон?
Циклогексанон выполняет две основные функции: в качестве технологического растворителя в покрытиях, клеях, чернилах и резиновых системах; а также в качестве химического промежуточного продукта в синтезе капролактама (путем перегруппировки Бекмана) и производстве адипиновой кислоты-мономеры нейлона 6 и нейлона 66, на которые в совокупности будет приходиться примерно 70% мирового потребления по состоянию на 2025 год.
Какой номер CAS у циклогексанона?
КАС 108-94-1. Молекулярная формула C₆H₁₀O, молекулярная масса 98,15 г/моль.
Является ли циклогексанон растворителем или химическим промежуточным продуктом?
Оба. Он действует как промышленный растворитель с высоким -КБ (95–98) для смол, полимеров и производных целлюлозы и одновременно как ключевое сырье в производстве капролактама и адипиновой кислоты для производства нейлона 6 и нейлона 66.
Какая степень чистоты доступна для промышленного использования?
Промышленные поставки обычно имеют чистоту не менее 99 % (подтверждено ГХ-), содержание воды менее или равно 0,05 % и цветность менее или равна 10 APHA. По состоянию на 2024 год на долю технического класса придется 79,3% объема мирового рынка.
Как следует хранить циклогексанон?
Хранить при температуре 5–30 градусов в закрытой, вентилируемой таре, вдали от источников тепла и окислителей. ООН 1915, класс 3, PG II. Срок хранения 12 месяцев при соблюдении рекомендуемых условий.