Йо! Я занимаюсь поставками органической химии, и сегодня я хочу поговорить о том, как получать галогенированные углеводороды. Эти плохие парни очень важны в органическом синтезе, используются во всех отраслях промышленности, таких как фармацевтика, агрохимия и материаловедение. Итак, давайте углубимся в способы их изготовления.
1. Галогенирование углеводородов.
Наиболее простым способом получения галогенированных углеводородов является прямое галогенирование углеводородов. Это предполагает реакцию углеводорода с галогеном (например, хлором или бромом) при определенных условиях.
а. Алканы
Алканы могут подвергаться свободнорадикальному галогенированию. Например, когда метан реагирует с хлором под действием света или тепла, образуется хлорметан. Механизм реакции выглядит следующим образом:
Инициирование: Молекула хлора поглощает энергию (световую или тепловую) и распадается на два радикала хлора.
[Cl_2 \xrightarrow{h\nu \text{ или }\Delta} 2Cl^{\cdot}]
Распространение: радикал хлора реагирует с метаном с образованием метилового радикала и хлористого водорода. Затем метильный радикал реагирует с другой молекулой хлора с образованием хлорметана и нового радикала хлора.
[Cl^{\cdot}+CH_4 \rightarrow CH_3^{\cdot}+HCl]
[CH_3^{\cdot}+Cl_2 \rightarrow CH_3Cl + Cl^{\cdot}]
Окончание: два радикала объединяются, образуя стабильную молекулу. Например, два радикала хлора могут объединиться с образованием молекулы хлора, или радикал хлора и метиловый радикал могут образовать хлорметан.
Однако эта реакция имеет недостаток. Это часто приводит к смешению продуктов, поскольку может произойти дальнейшая замена. Итак, если вы хотите получить конкретный продукт, вам необходимо тщательно контролировать условия реакции, например, используя избыток углеводорода.
б. Алкены и Алкины
Алкены и алкины могут вступать в реакции присоединения с галогенами. Когда алкен реагирует, например, с бромом, образуется промежуточный ион бромония, а затем бромид-ион атакует промежуточное соединение с образованием вицинального дибромида.
[CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow BrCH_2CH_2Br]
Алкины также могут реагировать с галогенами аналогичным образом, но они могут подвергаться двум последовательным реакциям присоединения с образованием тетра-галогенированных продуктов.
2. Реакции нуклеофильного замещения.
Другой распространенный метод получения галогенированных углеводородов — реакции нуклеофильного замещения.
а. От спиртов
Спирты можно превратить в галогенированные углеводороды путем их взаимодействия с галогенирующими агентами. Например, когда спирт реагирует с тионилхлоридом ((SOCl_2)), он образует алкилхлорид.
[R - OH+SOCl_2 \rightarrow R - Cl+SO_2+HCl]
Реакция протекает через промежуточное соединение, при котором гидроксильная группа спирта сначала превращается в более уходящую группу в результате реакции с (SOCl_2). Затем ион хлорида атакует атом углерода, вытесняя уходящую группу.
Аналогичным образом спирты могут реагировать с трибромидом фосфора ((PBr_3)) с образованием алкилбромидов.
[3R - OH+PBr_3 \rightarrow 3R - Br+H_3PO_3]
б. Из алкилсульфонатов
Алкилсульфонаты являются хорошими субстратами для реакций нуклеофильного замещения. Их можно получить из спиртов и сульфонилхлоридов. Затем они могут реагировать с галогенид-ионами с образованием галогенированных углеводородов. Например, алкилтозилат может реагировать с бромид-ионом с образованием алкилбромида.
3. Реакции обмена галогенов.
Реакции обмена галогенов, также известные как реакции Финкельштейна, полезны для получения определенных галогенированных углеводородов. В этой реакции алкилгалогенид реагирует с галогенидом металла в полярном апротонном растворителе.
Например, алкилхлорид может реагировать с иодидом натрия в ацетоне с образованием алкилйодида.
[R - Cl+NaI \xrightarrow{\text{ацетон}} R - I+NaCl]
Реакция работает, потому что хлорид натрия нерастворим в ацетоне, поэтому он выпадает в осадок из раствора, продвигая реакцию в соответствии с принципом Ле Шателье.
4. Использование специализированных реагентов
Существуют также некоторые специализированные реагенты, которые можно использовать для получения галогенированных углеводородов.
Например, N-бромсукцинимид (NBS) является полезным реагентом для аллильного и бензильного бромирования. Когда алкен с аллильным водородом реагирует с NBS в присутствии радикального инициатора (например, AIBN), он образует аллилбромид.
Реакция протекает по свободнорадикальному механизму, аналогичному свободнорадикальному галогенированию алканов, но NBS обеспечивает контролируемый источник радикалов брома.
Наши предложения
Как поставщик органической химии, мы располагаем широким ассортиментом галогенированных углеводородов и сопутствующих реагентов. Ознакомьтесь с некоторыми из наших продуктов:CAS: 209347 - 94 - 4 5 - БРОМ - 6 - ХЛОР - 3 - ИНДОЛИЛ КАПРИЛАТ,КАС 142946-79-0 | 4,4'-бис(трифторметил)-2,2'-бипиридин, и7098 - 80 - 8 | (2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил)метилметакрилат.
Если вы ищете высококачественные галогенированные углеводороды или вам нужен совет по их приготовлению, не стесняйтесь обращаться к нам. Мы здесь, чтобы помочь вам со всеми вашими потребностями в области органической химии. Независимо от того, являетесь ли вы исследовательской лабораторией, мелким производителем или крупным игроком отрасли, у нас есть продукты и опыт для поддержки ваших проектов.
Ссылки
- Кэри, Ф.А., и Сундберг, Р.Дж. (2007). Продвинутая органическая химия: Часть A: Структура и механизмы. Спрингер.
- Макмерри, Дж. (2012). Органическая химия. Cengage Обучение.